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L’antico nome Mons Herculis deriva probabilmente da un antico culto pagano dedicato al semidio Ercole, che è anche raffigurato nello stemma del Comune nell'atto di uccidere l'idra. Roccaforte di confine, fu aspramente contesa tra Firenze e lo Stato della Chiesa per la sua importante posizione strategica e la sua imponente fortificazione.
Monterchi è stato profondamente alterato da un terremoto nel 1917. Gran parte degli edifici che davano sulla piazza non esistono più o sono stati notevolmente ridimensionati.
Delle numerose chiese che si ergevano dentro le mura resta oggi solo quella di San Simeone, che custodisce interessanti opere d'arte tra le quali una Presentazione di Gesù al tempio di Durante Alberti, un pulpito in pietra serena raffigurante lo stemma di Monterchi, vicino ai modi dello scultore fiorentino Tribolo e tre bassorilievi in arenaria di scuola marchigiana.
Il centro storico offre tuttavia scorci molto suggestivi come l'antica via de' Medici, un camminamento coperto vicino alla piazza, la terrazza panoramica della Rocca, dalla quale si può godere di una splendida vista sull'armoniosa campagna monterchiese, o il monastero di San Benedetto, appena fuori le mura.