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L'antico castrum di Anghiari è un borgo fortificato che domina l'intera Valtiberina. Il nucleo originario dell'abitato risale all'XI secolo quando i monaci Camaldolesi, in gran parte fautori dello sviluppo economico ed artistico del luogo, contribuirono a dare forma al paese.
Il possente monastero di S. Bartolomeo, trasformato dai Perugini in edificio difensivo (Cassero) per le sue caratteristiche, è la prima costruzione di Anghiari sorta insieme alla Chiesa della Badia, luogo di culto cristiano. La cinta muraria si presenta quasi intatta, corrispondente alla costruzione avvenuta tra il XII e il XIII secolo, e si apre all'esterno attraverso tre porte: Sant'Angelo, San Martino e Fiorentina. Sulla cerchia di mura si innestano elementi caratterizzanti del paese: l'abside della Chiesa di Sant'Agostino ed il Bastione del Vicario.
L'antica piazza del Borghetto, attuale Piazza Mameli, è crocevia obbligato per chi si avventura tra i vicoli del Borgo e testimoni della sua storia artistica sono i due principali Musei che qui hanno sede: Palazzo del Marzocco e Palazzo Taglieschi.
L'espansione del centro storico avvenne nel XIV secolo, quando la nobile famiglia dei Tarlati fece costruire il lungo stradone che conduce a Sansepolcro e la Loggia con le fonti, sotto l'attuale piazza del Mercatale, oggi Piazza Baldaccio, a sua volta ampliata.
Al di fuori del circuito delle mura è interessante visitare, oltrepassata la Galleria Girolamo Magi, l'ampio complesso settecentesco di Palazzo Corsi, fatto costruire da Benedetto Corsi tra il 1777 e il 1794: ne fanno parte il Palazzo, oggi sede della Biblioteca ed Archivio Comunale, la Cappella votiva e il Teatro.