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Porta Fiorentina (o Porta Nuova)
La porta è costituita da un solo arcone di massicci blocchi in pietra, con resti di uno stemma mediceo in chiave d'arco. Per la costruzione furono utilizzate pietre provenienti dal Castello di Valialle, donate dalla Repubblica Fiorentina alla comunità di Anghiari nel 1460. Secondo recenti studi la porta fu realizzata nel XIV secolo e la sua nascita rese l'attuale Via Garibaldi il cardine viario del borgo medievale dando un nuovo accesso alla Piazza del Mercatale. In seguito i piedritti della porta furono modificati per favorire il passaggio dei carri.
Porta di San Martino (o Porta Vecchia)
Completata nel 1204 con il secondo giro di mura, Porta S. Martino era l'unico accesso sul versante nord-occidentale del paese. Oggi si affaccia su un breve tratto di strada sopraelevata, che anticamente superava un fossato tramite un ponte levatoio per aprirsi sulla piazza principale: per questo era chiamata anche Porta del Fosso. Da notare l'alloggiamento per la campanella che serviva a segnalare l'inizio e la fine del mercato che, dal 1388, si svolge ogni mercoledì in Piazza Baldaccio, già Piazza del Mercatale.
Porta Sant'Angelo
Interessante la soluzione medievale della doppia porta che raccorda due tratti di mura sfalsati, il più interno del XIII secolo, l'altro del XIV secolo. Porta Sant'Angelo rappresentava in antichità il principale accesso al paese fino a quando venne costruito il rettifilo trecentesco, che invertì l'orientamento dello sviluppo urbano. Da questa porta gli abitanti di Borgo San Sepolcro, rubarono il chiavistello o catorcio, come narra il poema eroicomico la Catorceide di Federigo Nomi, illustre letterato locale del sec. XVII.
La cinta muraria
Le mura che cingono il paese si presentano attualmente in modo uniforme su tutto il perimetro, ma nei secoli subirono numerose trasformazioni ed ampliamenti. L'intero circuito fu costruito insieme alle porte di Sant'Angelo e di S. Martino durante la ricostruzione di Anghiari avvenuta tra il 1181 e il 1204, con il fine di delimitare il borgo sorto a Nord-Est del castello. La cinta muraria precedente, più ridotta, era stata distrutta dagli aretini nel 1175, ricostruita e poi nuovamente distrutta nel 1290 dai fiorentini dopo un assedio di tre mesi. Nella seconda metà del 1300, sotto il dominio dei Tarlati, le mura furono in parte riedificate fortificandole con 'grosse muraglie e fossati'. Mentre il lato est del paese era reso sicuro dalle difese naturali del terreno, il lato opposto era quello più vulnerabile, aperto sull'antica Piazza del Mercatale tramite Porta San Martino e Porta Nuova.
Il Bastione meridionale detto "del Vicario"
Questa parte di mura risale, come ricorda negli Annali lo storico Lorenzo Taglieschi (1598 - 1654), allo stesso periodo in cui furono realizzati interventi di fortificazione dei nuclei urbani a scopo di difesa. Il Bastione che caratterizza la cinta muraria più ad Est, fu ultimato nel 1571 da Filippo Spina Vicario su progetto dell'ingegnere Girolamo Magi e l'appellativo di 'Bastione del Vicario' deriva dal fatto che l'accesso principale a questa struttura si trovava proprio nel Palazzo del Vicario, l'attuale Palazzo Pretorio.
Antica via di Ronda
L'antica Via di Ronda era il tracciato viario situato nella parte settentrionale delle mura. Il percorso costituì una delle principali direttrici di espansione urbana, ne è testimonianza una porzione di muro appartenente alla Cappella di S. Antonio Abate (XIII sec.) disposta perpendicolarmente alle mura e con ingresso su Via di Ronda. A partire dal XV secolo questo tratto di cinta muraria subì numerosi interventi di consolidamento e ricostruzione, per renderla inespugnabile in caso di attacco con artiglierie. La cappella medievale fu completata con la sovrapposizione della Chiesa superiore di S. Agostino (XV sec.) la cui struttura si regge sulle mura rafforzate da un sistema di contrafforti. Con l'innalzamento delle mura furono inglobate le merlature medievali, ancora visibili in alcuni tratti. Gli interventi di ampliamento della Chiesa di S. Agostino del 1463 portarono alla singolare costruzione del torrione a pianta semicircolare, caratterizzato da una muratura a scarpa e un doppio cordone di pietra. Al di sopra del basamento del torrione venne realizzato l'abside. Il torrione, oggi percorribile con una scala, fu destinato a granaio, una volta che, soppresso il convento nel 1820, i suoi locali furono adibiti a fattoria.
Pozzo di Sant'Agostino
Il trecentesco pozzo, costruito nel 1323 per volontà dei Tarlati, è situato ad Est rispetto alla chiesa di S. Agostino. Fu probabilmente realizzato per intercettare una sorgente d'acqua che doveva sgorgare in prossimità del basamento delle mura. Al pozzo si accede oltre che dalla Piazza del Borghetto, anche da Via di Ronda, attraverso un cunicolo scavato nella breccia serrata.