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Il centro storico di Sansepolcro è un vero e proprio “museo diffuso”, un insieme di grandi e piccole opere d'arte, che nel loro insieme e nella loro armonia lo rendono una realtà speciale. La città, difesa da una massiccia cinta muraria e dalla Fortezza del Sangallo presenta al suo interno l'impianto e le caratteristiche di una cittadina tardo medievale con arterie viarie importanti costellate di palazzi gentilizi, chiese e vicoli stretti ricchi di fascino.
L'insieme ci parla di una città ricca fortemente votata al commercio, alla vita culturale e a quella spirituale. Sono proprio le chiese di Sansepolcro e i suoi palazzi che meglio rappresentano l'idea di un museo a cielo aperto racchiudendo al loro interno un notevole patrimonio artistico tramandatoci nei secoli. Una delle caratteristiche più interessanti di questo centro storico, studiato dagli urbanisti di tutto il mondo, è che i monumenti, le chiese e i conventi non si configurano mai come edifici isolati ma sono sempre allineamenti.
La pianta dell’antico Borgo San Sepolcro è infatti ritenuta eccezionalmente bella per la regolarità del suo sviluppo, con rettangoli intersecati da linee quasi parallele e angoli retti. E’ in pratica una croce di assi primari, lungo i quali si concentrano le tante case-torri, sembra ve ne fossero 24, che hanno fatto spesso da sfondo nei quadri di Piero della Francesca. Questa struttura originaria si è evoluta nei secoli, con la diffusione delle residenze aristocratiche, anche lungo le strade trasversali con un risultato attuale raggiunto nell’800 che rivela una perfetta integrazione ed alternarsi delle residenze signorili a quelle delle classi medie e popolari, concorrendo a determinare un’ immagine di omogeneità generale. La Via Maestra, oggi Via XX Settembre, che ha un andamento sinuoso, è l’asse originario centrale, il più antico, e collega Porta Romana a Porta Fiorentina per una lunghezza di circa un chilometro.
Lungo l’altro percorso, ortogonale alla via Maestra, sono stati organizzati il centro religioso delle comunità ed altri complessi fondamentali della struttura urbana secondo una sequenza continua concatenata, ricca di articolazioni e qualificatissima nella sua configurazione strutturale, funzionale e formale. Al centro della croce c’è Piazza Torre di Berta che ha subito successive trasformazioni: nel lato sud, l’isolato compreso tra la Via de’ Servi e la Via Fraternita avanzava fino ad inglobare la torre di Berta, poi distrutta dai nazisti nel 1944. Nei pressi della torre sorgeva la croce di piazza e, più spostata ad ovest, una grande fontana.
Il paesaggio urbano di Sansepolcro si caratterizza con edifici con pietra a vista, mattoni e intonaco, molto più raro negli altri centri della valle. Non mancano inoltre particolari interessanti dell’arredo urbano antico: dalle pavimentazioni ai portali con i tanti stemmi delle nobili famiglie del luogo che decorano i palazzi.