L’abitato attuale sorge sopra i resti di un municipium di età romana, le cui persistenti tracce si trovano nella cripta e nelle adiacenze della Pieve di San Pancrazio, nei resti delle terme, ma soprattutto nei locali dell’Antiquarium nazionale. Sestinum fu una ricca cittadina dedita all’allevamento e al commercio di bestiame. Boves … vastos et albos, così come li cita Virgilio nel De re rustica, cioè i vitelloni bianchi dell’Appennino centrale, comunemente chiamati “chianina” sono quindi da molti secoli la ricchezza del territorio. Oggi un contesto naturalistico di particolare pregio è evidenziato dalla presenza della Riserva naturale del Sasso di Simone e Simoncello, caratterizzata dalla presenza di poderosi rilievi calcarei di circa 4 km di perimetro con le pareti tagliate a picco per un’altezza dai 70 ai 100 metri. La loro posizione è l’estremo punto orientale della Toscana e nel passato ha da sempre ispirato coraggiosi insediamenti come l’abbazia benedettina costruita sulla sommità del Sasso attorno al 1100, oppure, a partire dal 1566 dalla Città del Sole, imponente opera di insediamento voluta da Cosimo I de’ Medici (Firenze 1519 – 1574), che venne celermente abbandonata a causa dei rigidi inverni e dalle condizioni di isolamento. Della grandiosa opera rimangono oggi alcuni ruderi e la strada selciata di accesso.
Notevole è la presenza di uccelli nidificanti, fra i quali particolare menzione merita lo zigolo giallo Emberiza citrinella, una specie in pericolo di estinzione in Toscana che trova il suo habitat nei pascoli e coltivi montani.
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The current town rises above the remains of a Roman municipium or municipality, the lasting traces of which can be found both in the crypt and adjacent to the Pieve di San Pancrazio, in the remains of the Roman baths, but above all on the premises of the National Antiquarium. Sestinum was a rich town concentrated on the breeding and trading of livestock. Boves … vastos et albos, (Cows…huge and white) as Virgil mentions them in De re rustica, in other words the white Vitelloni (big cows) of the central Apennines, commonly called “Chianina”, have, therefore, been the wealth of the territory for many centuries. Today a natural environment of particular value is highlighted by the presence of the Sasso di Simone e Simoncello Nature Reserve, characterised by massive limestone rocks of about 4km in perimeter with their sheer walls cut into peaks of 70 to 100 meters in height. Their position is on the extreme eastern point of Tuscany and it has always inspired courageous settlements such as the Benedictine Abbey built on the summit of the Sasso around 1100, or, starting from 1566, the City of the Sun, a grand settlement project desired by Cosimo 1 de’Medici (Florence 1519-1574), which was quickly abandoned due to the harsh winters and isolated conditions. Some ruins and the paved access road to this grandiose work still remain today.
The presence of nesting birds is noteworthy, among which the Yellowhammer Emberiza citronella deserves particular mention being a species in danger of extinction in Tuscany but finds its habitat in pastures and mountain crops.